PDA

View Full Version : điều chế acetanilid


banglang24
09-12-2008, 10:24 PM
các anh chị làm ơn cho em hỏi trong điều chế acetanilid, khi chưng cất hổn hợp anilin và acid cacetic, tại sao nhiệt độ ko được vượt quá 115 độ ?
cơ chế của phản ứng acetil hóa anilin như thế nào ạ ?
cám ơn anh chị và mọi người ạ.

Zero
09-13-2008, 12:17 AM
Vì nếu vượt qua con số đó axit axetic sẽ bắt đầu hóa hơi thoát ra khỏi hệ thống phản ứng. Còn cơ chế thì cặp e trên N trong amin sẽ tấn công vào nhóm C = O trong axit (key step)

chemist2408
09-13-2008, 12:40 AM
Acetanilid có nhiệt độ nc là 114,2 độ, nhiệt độ sôi > 300 độ
Cơ chế p/ư là :
CH3CO-R + C6H5-NH2 => CH3C(O-)(R)-N(+)H2-C6H5 => (loại H+; đồng thời xảy ra sự cộng hưởng giữa cặp electron p của O- với cặp e của lk C-O-) : CH3-C(O-)(R)-NH-C6H5 => loại R : CH3-CONH-C6H5 + R-
R là -Cl, RO-, NH3, RCOCl, H2O, R3N, OH-, CH3COO-. R chứa cặp electron n
Đây là pp bảo vệ nhóm amino khá tốt vì nếu trg MT base, acetanilid sẽ rất không bền
Mình chỉ biết vậy thôi ! Có gì mọi người góp ý.