Trích:
Nguyên văn bởi HoahocPro
So sánh khả năng phản ứng thế OH với HBr của các hợp chất sau:(đều là para nhé)
CH3O-C6H4-CH2-OH, CH3-C6H4-CH2-OH, Cl-C6H4-CH2-OH, CN-C6H4-CH2-OH.
|
Ý của em có phải là phản ứng thế:
p-X-C6H4-CH2OH + HBr ===>
p-X-C6H4-CH2Br + H2O
Tui thắc mắc chút nhe: bài tập này dựa trên một bài báo nghiên cứu đăng trong tạp chí cụ thể hay chỉ là bài tập nghĩ ra vẽ trên giấy. Điều kiện thực nghiệm ra sao? HBr sử dụng là dạng hóa chất nào? dung dịch HBr trong nước hay CH3COOH hay khí HBr?
Vì các benzylic alcol thường kém bền trong môi trường acid, khi có sự hiện diện của proton acid chúng thường bị phân hủy và tạo thành dimer, trimer, tetramer, ... polimer
Nếu giải theo hướng vẽ ra trên giấy thì sẽ dựa vào độ bền của benzyl carbocation sinh ra được an định bởi nhân thơm. Carbocation càng bền thì độ phản ứng càng cao. Dựa trên xếp loại độ mạnh của hiệu ứng cảm (+I hay -I) và hiệu ứng cộng hưởng (+R hay -R) của các nhóm cyano CN, chloro Cl, methyl CH3 và methoxy MeO là em có thể biết ngay độ phản ứng của từng chất nền. Muốn biết rõ hơn em dựa vào bảng hằng số Hammett-Taft của từng nhóm chức là biết ngay.