[Bo_2Q]

Nguyên văn bởi Bo_2Q

Pent-2-en hoàn toàn không phải là một anken đối xứng nên khi cộng hợp với tác nhân không đối xứng như HBr sẽ ra 2 sp. Bạn sai nghiêm trọng đấy nhé, chưa kể việc sử dụng từ "bất đối" cũng dễ khiến người đọc nhầm tưởng bạn đang nói tới việc trong pent-2-en không có cacbon chiral.

Trên lớp phổ thông thì giáo viên thường dạy là khi tác nhân HX cộng vào alken không đối xứng thì Hidro sẽ vào Cacbon nào có nhiều Hidro hơn. Thực chất chỉ là cách nói cho dễ nhớ thôi, trong trường hợp này thì không áp dụng như thế được nên phải dựa vào bản chất vấn đề là việc cacbocation trung gian nào bền hơn sẽ ưu tiên hơn thôi.

Bạn để ý nhé, 2 cacbon ở nối đôi đều là C bậc 2 nên độ bền cacbocation tạo ra khá tương đương nhưng hơi ưu tiên hơn tạo thành sản phẩm là CH3CHBrCH2CH2CH3. Số liệu thực nghiệm là CH3CHBrCH2CH2CH3 (55%) và CH3CH2CHBrCH2CH3 (45%). Nguyên nhân ở đây có thể giải thích do hiệu ứng siêu liên hợp cái này ở mức phổ thông bạn cũng không cần quan tâm lắm đâu.

Kết luận: Bạn chỉ cần nhớ khi cộng vào alken-2 không đối xứng HX (nối đôi ở vị trí số 2) bởi tác nhân không đối xứng thì sẽ tạo ra 2 sản phẩm trong đó X sẽ ưu tiên chiếm vị trí số 2 còn Hidro vào vị trí số 3.

Thân!

Nếu mà như Ladiesman217 nói do nhóm etyl đẩy e mạnh hơn nhóm metyl nên cacbocation ở C3 bền hơn thì mình lại bảo là do propyl đẩy e mạnh hơn etyl nên cacbocation ở C2 bền hơn Như đã nói ở bài viết trên, 2 cacbocation này có độ bền xấp xỉ nhau (cùng là C bậc 2) nên muốn so sánh được độ bền này thì phải so sánh định lượng chứ không phải định tính được. Mà sao sánh định lượng thì bạn có máy móc mà tính toán không hay có mỗi tờ giấy và cái đề bài trước mặt nào Chính vì do làm định tính nên phải chấp nhận việc thừa nhận một số cái từ thực nghiệm. Thực nghiệm nó cho thấy Cacbocation ở C2 bền hơn và người ta giải thích do hiệu ứng siêu liên hợp (còn muốn biết rõ thế nào thì mời tự đọc sách). Người hỏi câu hỏi này do không nêu rõ mức độ cần giải đáp câu hỏi (thi HSG hay chỉ là học trên lớp) nên mình đã giải thích ở mức độ phù hợp và rút ra kinh nghiệm cho dễ nhớ Mấy lời này đã thỏa mãn bạn hoang tu hoa chưa nhỉ?