[bluemonster]

Hi Napoleon9 !
Sorry, suýt tí nữa là mình quên mất topic này, nãy giờ phải ngồi đọc lại để remind một chút kiến thức về cycloaddition with metal ion catalysis.

Napoleon9 chỉ làm một câu đầu thôi àh. hehe, vậy mình sẽ give một vài comment nhỏ nhé:



Thứ nhất, trong hệ tác chất mình nêu ra có tới hai chức triple bond (mono- và di- substituted acetylene), nên phản ứng chắc hẳn sẽ được nhìn ở nhiều góc độ, nhưng chỉ một hướng đem lại kết quả cool nhất.

Napoleon9 đề nghị [Au] sẽ tạo complex (host-guest complex) với phenyl acetylene. Rồi sau đó triple bond của di-substituted acetylene giàu điện tử tấn công vào hệ pi đã yếu điện tử của complex. Hướng này không phải hướng chính vì:

+ Như đã biết, acetylene có tính thân hạch đã yếu, nhất là trong hệ có [Au] có khả năng tạo complex với cả hai triple bond.

+ Hướng attack trên sẽ ưu tiên Oxygen ở carbonyl thì khả quan hơn.

Các bước sau Napoleon9 rãnh thì chỉnh lại hình vẽ đi, chứ khó nhìn quá. hix !

Theo mình, bạn nên lưu ý tới cấu trúc của di-substituted acetylene, vì sau khi triple bond complexion, Oxygen trong nội cấu trúc sẽ dễ dàng attack để tạo vòng 6 cạnh.

Thử hướng này xem nhé.

Nếu có hứng thú resolve lun câu 2. Câu này mấu chốt phải đế ý mono-substituted acetylene được xử lí complexion với [Cu] (đương nhiên là terminal chain treatment), trong sự hiện diện của một base amine.

Mong anh Scooby-Doo support câu trả lời của em nhé, em từ lâu không đọc hữu cơ nên dễ comment sai sót.

Thanks in advance !