hỏi về phản ứng acetyl hóa

[giahan]

các bạn có ai biết gì về phản ứng acetylation thì chỉ mình với?

[tigerchem]

Câu hỏi của bạn chung chung quá và rộng nữa, thông tin tổng quát thì có ở wiki http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylation nếu bạn muốn tìm hiểu lý thuyết (mức độ sâu)hay thực nghệm thì bạn post yêu cầu hay thông tin cụ thể một chút để mọi người cùng tham gia thào luận! Thân!

[giahan]

mình muốn hỏi về cơ chế phản ứng. tại sao thực hiện phản ứng với xúc tác là piridin thì phản ứng nhanh hơn là với xúc tác imidazole?

[tigerchem]

Ví dụ phản ứng điều chế aspirin từ acid salicylic và anhydride acetic.

Phản ứng ester hóa có sự tạo thành acid acetic (sản phẩm phụ) nên dùng baz pyridin phản ứng với acid acetic để kéo phản ứng dịch chuyển theo chiều tạo thành sản phẩm, tăng hiệu suất phản ứng .
Pyridin: pKa 8.79
Imidazole: pKa 14.5
Imidazole có tính baz mạnh hơn pyridine nhưng vì phản ứng cần cho thêm acid sulfuric làm xúc tác nên môi trường phản ứng cần hơi acid, nều dùng imidazole thì sẽ không còn H+ làm xúc tác nên vận tốc phản ứng giảm .
Thân!

[giahan]

tại sao phản ứng cần acid sulfuric làm xúc tác vậy bạn? lúc mình thực hiện phản ứng đâu có cho acid sulfuric vào đâu.

[tigerchem]

H+ của acid sulfuric hoặc phosphoric sẽ proton hóa 1 nhóm carbonyl của anhydride, nhóm OH của salicilic sau đó sẽ tác kích thân hạch vào, tạo carbon tứ diện (thủ tánh), rồi acid acetic xuất ra tạo aspirin proton hóa, cuối cùng aspirin proton hóa xuất H+ ra (để tiếp tục proton hóa anhydirde) tạo thành aspirin.
Do đó toàn bộ quá trình chỉ cần 1 lượng nhỏ acid xúc tác lúc đầu .
Thân!

[giahan]

bạn có thể dùng sơ đồ minh họa rõ hơn được ko? thanks

[green_chemistry]

mình cũng có thắc mắc một chỗ là trong quá trình điều chế aspirin bằng acid salicilic thì bạn cho thêm piridin mục đích là tăng hiệu suất phản ứng giúp cân bằng dịch chuyển về phía phải thì mình hok có ý kiến .

Nhưng khi cho piridin vào thì hem biết piridin có phản ứng với nhóm -COOH của acid hem nhỉ?? Dzay có nên bảo vệ nhóm chức acid hok?

Một đều nữa là nếu cho một ít acid vào thì acid có phản ứng với piridin hok? nếu có thì lúc đó piridin sẽ chuyển thành muối piridinium làm mất một phần hoạt tính của piridin??

[tulip_main]

mình đag thực hành tổng hợp hữu cơ
có điều chế thuốc asparin
mình đag tìm tài liệu để báo cáo có bạn nào biết chỉ mình với
xin gửi về địa chỉ email chinhtran89@yahoo.com
thanks

[TVH]

Tổng hợp aspirin