phản ứng cộng H2O của ankin

[ilovechemis]

cho em hỏi:
sản phẩm của phản ứng giữa hex-2-in với H2O/HgSO4 là CH3CH2COCH2CH2CH3 hay là CH3COCH2CH2CH2CH3 hay là cả hai vậy?

[nnkhang66]

theo như tui biết thì : ankin + H2O với xúc tác là Hg2+ thi thông thường tuân theo quy tắc markovnikkov.
tuy nhiên trong từng điều kiẹn cụ thể mà có các sp khác nhau.
vd: CH3CH2CH2CH2C---CH điều kiện H2SO4,HgSO4 tọa ra CH3CH2CH2CH2-CO-CH3 (80%)
CH3C---CCH2CH3 đièu kiện H2SO4, HgSO4, O ĐỘ, 10 PHÚT 3-pentanon(~50%) và 2-pentanon (~50%)
còn đv bài của bạn, tui nghĩ là ra cả 2 chất, nhưng sản phẩm chính là 2-hecxanon

[ilovechemis]

sản phẩm chính là CH3CH2COCH2CH2CH3 nhưng mình không hiểu tại sao lại như vậy?

[khanh]

Em nghĩ là hexan-2-one là sp chính chứ, vì quá trình hydrat hóa có sự tautome hóa ceto-enol mà carbocation tạo ra càng được giải tỏa điện tích dương nhiều thì càng bền càng dễ tạo sp, CH3CH+(OH)CH2CH2CH2CH3 thì bền hơn cái kia nên tạo sp nhiều hơn

[hoang tu hoa]

mình nghĩ là sản phẩm thứ 2