Phổ MS hợp chất C8H16O

[Agate]

Đây là bài tập cuối kỳ của bọn mình:
Giải thích cấu tạo của hợp chất có công thức phân tử C8H16O, có phổ khối lượng như sau:



Ban đầu mình nghĩ cũng không khó lắm vì hợp chất thuộc loại đơn giản, nhưng sau thấy cũng khoai ra phết vì không biết là đồng phân nào?. Mọi người cho mình ý kiến với nhé!

[n2h]

Công thức của bạn có k=1 nên có thể là ancol hay ete không no, hoặc là andehit hay ceton no.
Trên phổ mũi ion phân tử rõ và không có mũi M-1 nên hợp chất này phải là ceton no.
Ceton no thì đứt F5 là chủ yếu với ưu tiên cắt nhóm ankyl cồng kềnh, tạo ra R-C=O+ là mảnh ion cơ bản. Mà mảnh cơ bản của bạn là 57, suy ra R là C2H5. Vậy chất bạn có công thức sau C2H5COC5H11.
Nhánh 5C dài, có thể tạo mảnh nhờ chuyển vị Mc Lafferty với m/z chẵn. Dựa vào mảnh 72 và cơ chế chuyển vị thì chất bạn có dạng C2H5COCH2C4H9.
Trên phổ đồ có mảnh 43, mảnh có cường độ mạnh chỉ sau 57, và mảnh này không được tạo ra bởi C2H5C=O+ nên suy ra đó là mảnh isopropyl bên nhánh C4H9.
Kết hợp lại có thể đề nghị công thức như sau:
CH3CH2COCH2CH2CH(CH3)2. Etyl isopentyl ceton.
Mà tình hình là hình như Agate là chú L.T.S bên Hóa Lý thì phải, nếu lầm thì xin lỗi nha.

[Agate]

Em cũng dựa vào mảnh 72 có m/e chẵn sinh ra do chuyển vị McLafferty. Công thức của C8H16O chỉ có thể là C2H5COCH2C4H9 hoặc CH3COCH(CH3)C4H9.
Do sinh ra mảnh m/e=57 nên công thức chắc là C2H5COCH2C4H9.
Mảnh 43 thì em nghĩ là mảnh thứ cấp của mảnh 72:
[C2H5C(OH)=CH2]+. --> C2H5. + [CH2=C-OH]+ (m/e=43)
Mảnh khoai nhất là mảnh 81, em chưa có cơ chế phân mảnh hợp lý cho mảnh này!.
Mảnh 85 cũng khoai nhưng mà cường độ thấp nên em chưa xét!.

Nguyên văn bởi n2h

Mà tình hình là hình như Agate là chú L.T.S bên Hóa Lý thì phải, nếu lầm thì xin lỗi nha.

Hich!, đúng là em, đại ca đoán hay vậy!. Còn đại ca n2h là đại ca H. bên ĐHSP TPHCM đúng không?. Hết môn thầy Triệu giờ bọn em lại bị thầy Nhiêu bắt học lại cái môn này . Bên đại ca học xong hết cả chưa?.

[mdlhvn]

Mình thấy có mảnh 99, như vậy mảnh 81 là do mảnh 99 mất một phân tử H2O, những chuyển vị mất các phân tử trung hòa như thế này cũng hay xảy ra mà bạn.

[Agate]

Đại ka mdlhvn có phải dân K6 CNTN không thế?, bác nào vậy ta, mà em đoán mãi ko ra!!! :D