Trong trường hợp của bạn chất xyclohexanone là chất nền, ta chỉ dùng thêm các chât vô cơ khác
Áp dụng retrosynthesis:
Từ CaC2--->C2H2--->C4H4--->C4H6--->C4H6Br2 (cộng 1,4)---->C4H6BrCH3(Corey-House)---->C4H8BrCH3(Hidro hóa)--->C4H8MgBrCH3 (Cơ kim) (A)
Từ xyclohexanone---->2-cloxyclohexanone (Cl2/as) [Không nên dùng môi trường axit vì nó sẽ tác dụng với A ngay lập tức] (B)
(A) +(B) rồi thủy phân trong axit sau đó trong kiềm nước---> sản phẩm
Ở đây sẽ có 2 sản phẩm phụ là thế SN2 ở Cl và tách loại HCl nhưng tỷ lệ nhỏ hơn
cyclohexanone dùng HNO3 mở vòng ra acid adipic .. rồi de carboxyl hóa tạo acid 5C.
--> hoàn Nguyên tạo pentan --> cộng Br và Mg tạo cơ magie
DÙng Cơ Magie tạo thành tác dụng cyclohexanoe ra 1,1..hidroxi,pentyl-cyclohexan
Khử nước tạo nối đôi.. rồi oxi hóa với KMnO4 để tạo diol
thay đổi nội dung bởi: Molti, ngày 10-03-2010 lúc 09:50 AM.
Những thành viên sau CẢM ƠN bạn Molti vì ĐỒNG Ý với ý kiến của bạn:
Chú em decarboxyl hóa trong điều kiện gì, nếu là nhiệt độ anh nghĩ không khả thi vì phản ứng diễn ra theo cơ chế gốc, gốc carbon sinh ra sẽ kết hợp với gốc O tạo thành hợp chất ban đầu
Nhiệt độ cũng được chứ? Cho nó thành vòng xeton 5 cạnh rồi lại oxi hoá. Nhưng mà cách này hơi khó chấp nhận ở chỗ làm thế nào mà tạo ra cái CH3-CH2-CH2-CH2-CH2MgBr. Thứ 2 là làm sao đảm bảo tách H2O chỉ tách vào vòng mà không ra nhánh?
Nếu vậy thì chuyển xeton vòng năm về ancol rồi tách nước, ozon phân về andehit, bảo vệ 1 nhóm, Clemezen nhóm còn lại, tách nhòm bảo vệ, khử về rượu, tác dụng với HBr, rồi Mg
Mình nghĩ làm thế này tốt hơn:
Dùng peaxit chuyển xiclohexanon thành este vòng, mở vòng khử -CH2-OH bằng HI/P, thoái phân Hopman -CH2-COOH thành -CH2-Br bằng Br2/OH-, rồi ankyl hoá vào xiclohexanon ban đầu. Cuối cùng là khử C=O, tách H2O và oxi hoá bằng KMnO4 loãng.
Những thành viên sau CẢM ƠN bạn HoahocPro vì ĐỒNG Ý với ý kiến của bạn:
Linear Mode
