Radical reaction !

[bluemonster]

Hi everybody !
Cũng mấy ngày gòi ko vào diễn đàn thân iu, ko ngờ bao nhiêu topic hay, bổ ích được tạo ra và thảo luận sôi nổi ! Anh em ta mùa tết này khí thế quá ! Mình cũng phải hòa nhập mới được !

Bài đầu tiên trong kế họach viết chuỗi bài post dạng course mà mình muốn giới thiệu với anh em trong dịp Tết là về Radical reaction. Đây là mảng theo mình đánh giá khá thú vị, vì đơn giản rất ít tài liệu tham khảo chính qui về mảng này bằng tiếng Việt để hiểu sâu sắc bản chất của một tâm radical. Trước đây khá lâu cũng như gần đây có một số topic thảo luận về radical, radical mang điện tích gì, các vấn đề liên quan đến phản ứng của radical ... Đây là một mảng lớn của hóa học, trong bài này mình giới hạn chỉ bàn về họat tính, cấu trúc & độ bền của radical dựa trên nền tảng lượng tử ứng dụng, đủ để giải quyết các khuất mắt mà các topic trứơc đây về radical đặt ra.

1. Giới thiệu: Nucleophilic và electrophilic radical.
Trước hết, cần khẳng định, radical là một dạng tâm mềm (theo thuyết HSAB), đa số không có điện tích, và trong phản ứng hóa học thường nó tương tác với các phần tử không mang điện.

Nếu xét đến phương trình tổng quát định lượng họat tính hóa học của một hệ tương tác do Klopman và Salem đề xướng:



Trong trường hợp này, ta thấy Coulombic force có ảnh hưởng nhỏ trong khi frontier orbital interaction đóng góp lớn vào delta E khi xét tác nhân radical. Có thể chứng minh luận điểm tâm mềm của radical, khi ta xét sự tấn công của radical vào hệ liên hợp ,-unsaturated carbonyl compound, thì sự tấn công của radical vào nối đôi carbon – carbon thuận lợi hơn nhóm carbonyl.
Một ví dụ cụ thể minh họa lập luận trên như sau, đó là phản ứng tổng hợp PMMA bằng radical polymerization.



Vấn đề thứ hai về họat tính nucleophile và electrophile của radical. Phức tạp hơn các ion, orbital biên – orbital họat tính của radical là SOMO (singly occupied molecular orbital), sẽ tương tác được với cả HOMO hoặc LUMO của một phần tử khác, do đó, việc đánh giá tính chọn lọc cũng như họat tính của SOMO – radical tưong đối khó hơn so với ionic center. Quan sát sơ đồ sau:




Việc tương tác với LUMO của hợp phần khác sẽ tạo tâm radical mới có năng lượng SOMO giảm xuống, trong khi điều này ngược lại khi tương tác với HOMO. Các tương tác trên đều tạo ra hệ thống mới bền hơn các hợp phần tương tác. Với tương tác SOMO-LUMO thì quá dễ dàng thấy rõ, còn với tương tác SOMO-HOMO thì ta thấy hai electron ở hạ năng, chỉ có một electron ở thượng năng, do đó năng lượng tổng cộng vẫn làm bền hệ.

Do bản chất tương tác của SOMO với hợp phần khác, tuân theo qui luật của term frontier (phương trình trên), do đó, độ chênh lệch năng lượng của orbital hợp phần tương tác càng nhỏ thì tương tác càng thuận lợi, phản ứng xảy ra càng nhanh.
Như vậy, SOMO có năng lượng càng cao, đóng vai trò nucleophile, sẽ tương tác càng thuận lợi với LUMO có năng lượng thấp, và SOMO có năng lượng thấp, đóng vai trò là electrophile, sẽ tương tác thuận lợi với HOMO có năng lượng cao.



Đây là một luận điểm dễ hiểu, và tầm ứng dụng của nó khá rộng để giải thích đa số các trường hợp phản ứng đơn giản trong phản ứng thế gốc hydrocarbon.

Một ví dụ khá thú vị về luận điểm trên, đó là một phản ứng trong tổng hợp polymer.




Ta xuất phát điểm từ radical (380), radical centre này đính với nhóm carbonyl nên SOMO sẽ có năng lượng thấp, do đó sẽ tương tác nhanh chóng với vinyl acetate vốn có HOMO pi năng lượng cao (nhờ sự liên hợp p-pi của Oxygen). Radical mới hình thành bấy giờ SOMO mang năng lượng cao, vì đính với Oxygen gây hiệu ứng liên hợp, do đó sẽ dễ dàng phản ứng với double bond của fumarate vốn có LUMO năng lượng thấp (bởi sự hút electron liên hợp của nhóm carbonyl). Phản ứng tiếp diễn luân phiên hình thành lối phản ứng dạng alternative co-polymerization.

Ta đi vào sâu hơn về bản chất tương tác giữa orbital p của oxygen và radical centre trong ví dụ trên, tương tác này có thể nói giống với -effect. Tuy nhiên trong -effect thì sự tổ hợp là của nucleophilic centre với p-orbital (lone-pair).



Sự tương tác này vẫn làm bền radical, mặc dù tạo ra SOMO mới có năng lượng cao hơn ban đầu, song như đã lập luận trên, hai electron ở hạ năng dư sức làm bền hệ thống. Điều này cũng giúp ta giải thích được độ bền của các radical sau:



Và radical (386) với (387) có thể cô lập chứng tỏ độ bền khá cao.
Một điểm lưu ý nữa trong lập luận giải thích phản ứng alternative polymerization trên, tránh những từ mơ hồ, ví dụ như “yếu tố phân cực” vốn được dùng rất nhiều trước đây. Ta nên dùng hẳn quan điểm tương tác của frontier orbital.



Tiếp theo là một ví dụ lớn mà có lẽ khá quen thuộc đối với các bạn Phổ Thông khối chuyên, khi tham khảo sách hữu cơ của ĐHSP Hà Nội. Phản ứng radical lấy hydrogen H* để tạo radical centre mới trên mạch. Chất nền ta xét ở đây là p-Y-toluene.



Trước hết, như ta đã biết radical attack vào C-H hay C-halogen bond, thì nó tương tác với orbital sigma bonding và orbital sigma antibonding. Mặc khác, * có năng lượng cao (vì liên kết sigma theo quan điểm VB là sự xen phủ trục, nên đưa tới vùng tổ hợp lớn, liên kết bền, và * có năng lượng cao.) do đó, có thể dự đóan tương tác chính của radical sẽ với orbital sigma bonding . Như vậy radical thể hiện tính electrophile. Có thể nhìn thấy rõ bản chất electrophile của radical khi quan sát bảng số liệu sau:



Hệ số rô trong phương trình Hammet đa số nhận giá trị âm, chứng tỏ nhóm thế Y cho điện tử thuận lợi. Tuy nhiên trị tuyệt đối hệ số này nhỏ, nên có thể kết luận ảnh hưởng (độ nhạy) của bản chất điện tử nhóm thể Y đến phản ứng ko lớn, điều đó chứng minh một lần nữa rằng bản chất sự tấn công của radical ít bị ảnh hưởng bởi coloumbic force.

Qua hệ số rô ta còn biết thêm, ứng với từng radical R*, giá trị tuyệt đối của rô càng lớn thì phản ứng xảy ra càng nhanh, hay tương tác càng thuận lợi. Các radical như triethylsilyl hay alkyl (t-butyl) có năng lượng SOMO cao, do đó phản ứng xảy ra chậm, tương tác ko thuận lợi, hay nói cách khác là tính electrophile kém. Trong khi các oxygen radical hay halogen radical có SOMO thấp, tính electrophile mạnh hơn.

Bảng số liệu trên còn giúp ta giải thích được hiệu ứng -effect làm giảm họat tính của radical t-BuOO* 10000 lần so với t-BuO*. Đó là tòan bộ những nhận xét về mặt ảnh hưởng của cấu trúc radical.

Xét tiếp theo ảnh hưởng của cấu trúc chất nền mang hydrogen hay halogen. Radical sẽ tấn công vào chất nền theo thứ tự cấu trúc sau:
Allylic > tertiary center > secondary center > primary center. Bởi vì càng nhiều hiệu ứng siêu liên hợp trong cấu trúc chất nền, sự xen phủ giữa orbital pi của các nhóm +H(hyperconjugation) với orbital sigma bonding C-H, đây là tương tác giữa các orbital được điền đầy electron, gây ra sự tăng năng lượng của HOMO, và sẽ tương tác dễ hơn với radical.

Một ví dụ R* tấn công bứt halogen của chất nền hal-R’, ta dễ dàng nhận xét thứ tự họat tính của chất nền là I > Br > Cl, vì đơn giản năng lượng của HOMO của sigma bond giảm theo thứ tự trên.

Một ví dụ khác, so sánh sự khác nhau về vị trí tấn công của hai tác nhân Cl* và Me* vào propionic acid.



Ta thấy methyl radical tấn công hydrogen ưu thế ở carbon vị trí số 2, trong khi Cl* tấn công hydrogen ưu thế ở carbon vị trí số 3. Điều này có thể giải thích rất dễ dàng dựa trên luận điểm của frontier orbital, C-H của C2 liên hợp với carbonyl – một nhóm rút điện tử liên hợp, do đó HOMO và LUMO của sigma C-H có năng lượng thấp. Trong khi C-H của C3 siêu liên hợp với –CH2COOH là một nhóm nhả điển tử yếu (siêu liên hợp với orbital pi nhóm -CH2), và do đó năng lượng của HOMO và LUMO sigma C-H tăng lên một chút. Mặt khác, bản chất tác nhân radical, SOMO của methyl có năng lượng cao hơn SOMO của Cl*,



Do vậy, methyl radical sẽ tương tác thuận lợi hơn với Hydrogen ở C2, và Cl* sẽ tương tác thuận lợi hơn với Hydrogen ở C3.

Còn tiếp, những phần sau cũng rất hấp dẫn !
Bây giờ lướt các topic thôi !
Chúc anh em có một cái Tết ấm cúng, chúc các anh chị ở nước ngoài mùa Tết an lành !

[napoleon9]

Nguyên văn bởi bluemonster

Hi everybody !


Sự tương tác này vẫn làm bền radical, mặc dù tạo ra SOMO mới có năng lượng cao hơn ban đầu, song như đã lập luận trên, hai electron ở hạ năng dư sức làm bền hệ thống. Điều này cũng giúp ta giải thích được độ bền của các radical sau:




Và radical (386) với (387) có thể cô lập chứng tỏ độ bền khá cao.

Còn tiếp, những phần sau cũng rất hấp dẫn !
Bây giờ lướt các topic thôi !
Chúc anh em có một cái Tết ấm cúng, chúc các anh chị ở nước ngoài mùa Tết an lành !

chất 387 bền hơn do sự tương tác giữa lone pair trên N và radical trên N kế cận ngoài ra còn do hiệu ứng cộng hưởng với vòng benzene làm năng lượng của hệ thống giảm xuống hay nói cách khác hơn là SOMO giảm xuống. nên 387 bền hơn ( cái này mình giải thích ko biết đúng ko? có gì thảo luận nha )
mình cảm thấy chủ đề này rất hay đó.
còn chất 386 thì theo mình nghĩ thế này lone pair trên N đóng vai trò là HOMO còn radical trên O đóng vai trò là SOMO, theo như BM lập luận trên thì tạo ra 2e ở orbital có năng lượng thấp điều này làm hệ bền hơn. còn tại sau có thể cô lập thì chắc còn thêm cách giải thích khác nữa để làm năng lượng hệ giảm xuống hơn nũa để bền vững hơn mới có thể cô lập được.
he he bây giờ anh em cùng tham gia phục vụ cho chem trong dịp tết, thảo luận sôi nổi rồi mùng 1 ta nghỉ xả hơi cho thanh thản rồi hẹn các mùng sau tiếp tục thảo luận.
thân

[bluemonster]

Hi all !
Trước hết comment cho bài post của napoleon9, câu trả lời của bạn hoàn toàn hợp lí, và cũng được BM giải thích ở trên rồi. Ở đầu bài mình giải thích chung cho tất cả các trường hợp sau đó.

Phản ứng cộng radical vào liên kết pi

1. Tấn công vào alkene có nhóm thế: Có rất nhiều dữ liệu thực nghiệm nghiên cứu phản ứng cộng của radical vào pi-bonds, do đây là một mảng hết sức quan trọng trong tổng hợp polymer. Với luận điểm của frontier orbital, ta luôn có hai yếu tố quan trọng nữa ngòai các yếu tố đã xét ở trên, đó là:

+ Mỗi sự tấn công tạo ra tâm radical mới bền hơn radical ban đầu.
+ Vị trí ưu thế tấn công vào chất nền luôn có hệ số đóng góp orbital cao trong MO họat tính.

Các ví dụ phản ứng làm rõ hai khía cạnh trên.






Xét các phản ứng trên, sản phẩm (390), (391), (392) tạo ra đều bền hơn các radical ban đầu, vì sao bền hơn thì chúng ta đã bàn ở đầu bài radical reaction rồi.
Điểm đáng lưu ý của ba ví dụ trên, chính là cấu trúc chất nền, hai ví dụ đầu olefin gắn nhóm thế carbon liên hợp (C-substituted olefin), và ở ví dụ thứ ba thì olefin gắn với nhóm thế rút electron liên hợp (Z-substituted olefin). Với các chất nền này thì vị trí tấn công của radical là như nhau, vì ta ko cần quan tâm đến radical đã tấn công vào HOMO pi hay LUMO pi của chất nền, cả hai đều có coefficient lớn tại carbon ko mang nhóm thế.




Nhưng tình huống lại ngược lại, nếu chất nền ta xét là olefin có nhóm thế cho điện tử liên hợp (X-substituted olefin), vì HOMO và LUMO của X-olefin phân cực ngược nhau.

Thông thường, đối với đa số X-olefin, tương tác chính của radical thường là với HOMO, vì trong bản chất X-olefin có sự tăng năng lượng của HOMO và LUMO so với olefin không nhóm thế tương ứng. Chính điều này làm tương tác của radical với LUMO trở nên khó khăn và tương tác với HOMO trở nên dễ dàng.

Để chứng minh luận điểm này ta xét ví dụ sau:



Nhìn vào sự phân cực của HOMO X-olefin, ta thấy coefficient lớn tại carbon ko mang nhóm thế, và phản ứng trên sinh ra tỉ lệ sản phẩm đúng như dự đóan.

Qua các ví dụ trên, một qui luật chung được thiết lập cho đa số các trường hợp thông dụng, đó là radical sẽ attack vào vị trí nối đôi mang ít nhóm thế để tạo ra sản phẩm mới bền hơn. Một số ít trường hợp ko tuân theo qui luật này cũng dễ dàng được giải thích dựa vào hai luận điểm chính của frontier orbital: đó là năng lượng và coefficient.

Chẳng hạn như xét chất nền olefin có nhóm thế fluorine, radical sẽ tấn công thuận lợi hơn, nhanh hơn vào vị trí nối đôi mang nhóm thế F.



Điều này được giải thích nhờ sự đặc biệt trong hiệu ứng điện tử của fluorine và các halogen khác nói chung, là làm giảm năng lượng orbital họat tính (HOMO & LUMO) bằng hiệu ứng rút điện tử cảm ứng chứ không làm tăng năng lượng theo hiệu ứng đẩy electron liên hợp. Chính vì vậy, ta trở lại chất nền fluoro-olefin ở trên, năng lượng LUMO thấp và đóng vai trò quan trọng trong sự tác kích radical. Fluorine bản chất vẫn thuộc lọai X-substituted, thế nên coefficient nguyên tử carbon mang nhóm thế trong LUMO lớn hơn.

Lưu ý điều đặc biệt trên chỉ xảy ra với fluorine, nhiều nghiên cứu đã chứng minh tác dụng hạ thấp năng lượng orbital họat tính của chlorine ko đáng kể, và vẫn tuân theo qui luật lấy HOMO làm orbital tương tác chính.




Một ví dụ khác khá thú vị, với kết quả đi ngược hòan tòan với nhiệt động lực học phản ứng. Đó là sự đóng vòng của hex-5-enyl radical.



Đứng trên luận điểm frontier orbital ta hòan tòan có thể giải thích, khi R=R’=H, năng lượng của SOMO cao, do đó, tương tác chính sẽ với LUMO của X-substituted olefin, có nghĩa sự đóng vòng sẽ sinh ra sản phẩm vòng 5, radical bậc 1, đi ngược với sự kiếm sóat nhiệt động học. Nếu R=R’= electron-withdrawing group, như trường hợp trên là hai nhóm hút mạnh –CN và –COOEt, năng lượng của SOMO sẽ thấp, và tương tác chính lúc này sẽ với HOMO của X-substituted olefin, và sản phẩm hình thành vòng 6, radical bậc 2.

Một nghiên cứu khác về ảnh hưởng của coefficient của nguyên tử đến vận tốc tấn công của radical. Xét radical là H*, đây là một radical bị chi phố bởi chướng ngại lập thể rất thấp, do đó gần như có thể bỏ qua lập thể khi xét. Chất nền lần lượt được modified bởi các nhóm thế làm cho coefficient của nguyên tử trung tâm phản ứng (reactivity centre) tăng dần.




Chất nền là X-substituted olefin, do đó HOMO chất nền sẽ là orbital họat tính. Khi tăng dần các nhóm thế đẩy electron ở vị trí carbon 2, năng lượng của HOMO tăng, và độ phân cực của HOMO hay coefficient của C1 cũng tăng, và tốc độ tấn công tương đối của H* cũng tăng.

Giả sử yếu tố năng lượng HOMO tăng đóng vai trò quan trọng, chính yếu trong sự tăng vận tốc, thì khi ta tiếp tục thêm vào các nhóm thế đẩy electron ở carbon 1, năng lượng của HOMO tăng mạnh, nhưng vận tốc tương đối lại giảm. Như đã giải thích từ đầu, H* ko bị ảnh hưởng bởi lập thể, do đó, sự giảm tốc độ tương đối chỉ có thể giải thích bằng sự giảm phân cực trong HOMO, có nghĩa là coefficient của C1 so với C2 không còn lớn hơn nhiều so với ban đầu nữa.

Một mảng nghiên cứu khác của sự tấn công radical vào pi-bond, đó là phản ứng radical tấn công vào vòng thơm.
Với lọai phản ứng này, các nghiên cứu đánh giá tốc độ tấn công của radical dựa vào thế ion hóa (ionization potential) với năng lượng định xứ (localization energy) và khả năng bất định xứ siêu cấp (superdelocalizability). Vấn đề này liên quan nhiều đến “quantitative support for the molecular orbital theory of reactivity”, nếu có thể mình sẽ giới thiệu kĩ hơn qua một bài post khác, chuyên về phản ứng electrophilic substitution vào vòng thơm.

Ở đây, mình đi một ví dụ cụ thể, tốc độ phản ứng của phenyl radical với nitrobenzene và anisole nhanh hơn benzene.



Hệ số f trong bảng trên chính là vận tốc tấn công tương đối vào vị trí trên vòng thơm, so với vận tốc tấn công vào vị trí tương ứng trong vòng benzene.

Điều này được giải thích dễ dàng dựa vào quan điểm về năng lượng của frontier orbital theory.




Ngòai ra, còn một yếu tố nữa cũng ảnh hưởng đến vận tốc tấn công của radical vào vòng thơm, như trong ví dụ trên, sản phẩm radical tạo ra ở vòng nitrobenzene hay anisole đều bền hơn sản phẩm radical tạo ra trên vòng benzene. Tuy nhiên, yếu tố này ko đóng góp lớn, có thể dẫn ra số liệu minh chứng là tốc độ tấn công của p-nitrobenzene radical tấn công vào anisole và benzene nhanh hơn nitrobenzene.

Một ví dụ khác là phản ứng khử hydrogen trong vòng thơm (hydrogen abstraction reaction), thay thế bằng alkyl radical, và ta sẽ khảo sát từ tác nhân có tính electrophile tương đối (ví dụ methyl) tới tác nhân có tính nucleophile tương đối (như t-butyl).

Trong phản ứng cộng vào vòng thơm, các radical thể hiện tính nucleophile, vì như ta biết LUMO của vòng thơm (có sự liên hợp chặt chẻ) năng lượng thấp hơn các liên kết C-H, chính vì vậy radical sẽ tấn công vào hệ pi của vòng thơm dễ dàng. Tác nhân radical càng có nhiều nhóm thế alkyl, càng thể hiện tính nucleophile cao. Một ví dụ khảo sát tốc độ các radical khác nhau phản ứng với 4-cyanopyridinium cation và 4-methoxypyridinium cation.




Năng lượng LUMO của 4-cyanopyridinium cation thấp hơn, và tác nhân t-Bu* có tính nucleophile cao nhất (SOMO có năng lượng cao nhất), do đó phản ứng giữa chúng xảy ra nhanh nhất. Một bài tóan rất đơn giản về năng lượng orbital tương tác:




Trong bài post sau mình sẽ bàn nhiều hơn đến tác nhân radical, đặc biệt là ambident radicals. Hứa hẹn cũng khá hấp dẫn, anh em quan tâm thì chờ nhé ! Kết thúc sẽ là chuỗi bài tập duyên dáng ...
(Còn tiếp)

[ngoalong_hl]

Hi em biết là topic này đã dừng dc 2 năm rồi nhưng em rất mong anh admin viết tiếp đc không ạ. Hiện h bọn em học giáo trình hóa lý hữu cơ mới Molecular Orbitals
and Organic Chemical Reactions của Ian Fleming có nhiều thuật ngữ không tìm đc trong các tài liệu tiếng Việt. Bài viết này giúp em rất nhiều.^^!

[bluemonster]

Nguyên văn bởi ngoalong_hl

Hi em biết là topic này đã dừng dc 2 năm rồi nhưng em rất mong anh admin viết tiếp đc không ạ. Hiện h bọn em học giáo trình hóa lý hữu cơ mới Molecular Orbitals
and Organic Chemical Reactions của Ian Fleming có nhiều thuật ngữ không tìm đc trong các tài liệu tiếng Việt. Bài viết này giúp em rất nhiều.^^!

Hi bạn,

Thực ra mình đặc biệt thích cuốn sách của Ian Fleming, và cũng đã từng có thời gian trao đổi với chính tác giả qua email..

Tiếc là lúc mình viết chuỗi bài này không có nhiều members góp vui. Bây giờ mình vẫn dùng cuốn sách trên như kim chỉ nam của rất nhiều đánh giá phản ứng hay đánh giá cấu trúc điện tử của phân tử...

Tuy nhiên, việc viết bài lúc này gần như ... impossible, nhưng nếu bạn chỉ gặp khó khăn trong thuật ngữ thì có thể hỏi ở đây hay ở topic Thuật ngữ tiếng Anh chuyên ngành.. Mình sẽ cố giúp ngay nếu biết.

Cố post nguyên văn câu hoặc đoạn liên quan nhé.

Gud luck

[men_100]

Cho em hỏi các yếu tố ảnh hưởng đến hoạt tính của chất khơi mào anionic và cationic ạ ví dụ như benzen natrium, cumyl natrium, sec butyl litium, n butyl litium ....

[ngoalong_hl]

vi dụ như ambident radicals nên dịch là gốc liên hợp hay gốc cộng hưởng
hay như câu "If orbital and product development arguments are in conflict, we might expect orbital effects to be more important, since the key steps of radical reactions are so often strongly exothermic" thực sự là em không biết dịch nó như thế nào cả ^^!

[bluemonster]

Nguyên văn bởi ngoalong_hl

vi dụ như ambident radicals nên dịch là gốc liên hợp hay gốc cộng hưởng

Cái này bạn hiểu những ko biết dịch hay sao nhỉ??? Hỏi liên hợp hay cộng hưởng khác nhau chỗ nào mình cũng chịu

Ambident đc định nghĩa như sau:

Nguyên văn bởi http://www.chemicool.com/definition/ambident.html

A description applied to a chemical species whose molecular entities each possess two alternative and strongly interacting distinguishable reactive centres, to either of which a bond may be made in a reaction: the centres must be connected in such a way that reaction at either site stops or greatly retards subsequent attack at the second site

hay như câu "If orbital and product development arguments are in conflict, we might expect orbital effects to be more important, since the key steps of radical reactions are so often strongly exothermic" thực sự là em không biết dịch nó như thế nào cả ^^!

do bạn đang hỏi trong cuốn Frontier... (Fleming) thì trích dài dài ra tí, hoặc đọc số trang để anh em trả lời dò. Hỏi một câu thía này thì mình cũng chỉ nghĩ đc:

+ Product development argument (or product stability argument): đánh giá chiều hướng phản ứng (site reaction) thông qua năng lượng sản phẩm (hay transition state), nói cách khác là thermodynamics consideration.

+ Câu trên, có lẽ đang bàn về kinetics và thermodynamics của phản ứng, thì orbital effects quan trọng, vì trong đa số các phản ứng đều là tỏa nhiệt (exothermic).

Thực ra khi chơi orbital với frontier orbital thì đa số đều là kinetics.

Thân

[zsondieu]

Em đang dịch đến phần Radicals Anion có 1 thuật ngữ em không biết dịch thế nào cho đúng: pyramidal inversion of the anion và pyramidalisation of the radical anion . Cái này là từ Felkin-Anh Rule em hiểu là chỉ việc quay cấu dạng đi để electron nó nằm giữa 2 nhóm có kích thước nhỏ hơn để dễ phản ứng nhưng thực sự là không biết dịch thê nào nữa.Mong anh có thể giúp em.