Trao đổi Lý thuyết Hoá học Hữu cơ

[Dinh Tien Dung]

Phản ứng của anh Duy có vẻ hay hơn. Mọi người thử nhận biết câu này xem.
3,4-đimetyl-hex-3-en và 3,4-đietyl-hex-3-en (không kể đồng phân hình học)

[Zero]

O đó sp2 chứ sp3 cái gì ?

[dinhtuan2212]

Cái O liên kết đôi với C là lai hóa sp2, còn cái O liên kết với H là lai hóa sp3 mà anh.
Anh xem lại giúp em nhé.

[bluemonster]

Nguyên văn bởi dinhtuan2212

Cái O liên kết đôi với C là lai hóa sp2, còn cái O liên kết với H là lai hóa sp3 mà anh.
Anh xem lại giúp em nhé.

Xem gì nữa? zero phán đúng rồi, cái này cơ bản mà.

Cậu cứ vẽ liên hợp p(O-H)- (C=O) ra thì thấy hai Oxygen này bản chất liên kết gần tương tự nhau, làm gì phân rõ rạch ròi sp2 với sp3 chứ

@Tớ move topic này sang "Lý thuyết phổ thông" nhá.

[Zero]

Vứt cái quan niệm cứng ngắc cứ oxy hai liên kết đơn là sp3 đi, điều đó chẳng mấy khi đúng đâu.

Mặt khác đừng có ôm VB hay lai hóa vào để mà giải thích bản chất phân tử, có rất nhiều trường hợp lý thuyết này cho kết quả... trật lất. VB chỉ là một lý thuyết thất bại, được đem vào giảng dạy trong nhà trường để cho học sinh hình dung được liên kết nó thế nào thôi. Thời đại này và những năm tiếp sau là thời của MO cơ.

[dinhtuan2212]

Trời đất ơi! Họ mang cái thuyết đó đi dạy cho bọn em. Sao họ không chú thích thêm là cái thuyết này không còn dùng được nữa cho bọn em biết
Số mình rõ đen đi kiếm sách Hóa vô cơ của Hoàng Nhâm mỏi cả mắt mà không có, hình như trong đó có đề cập đến MO thì phải. Nản dễ sợ
Mấy anh có cuốn nào nhập môn MO thì send cho em với!

[dinhtuan2212]

Có 1 câu trắc nghiệm như sau:
Phát biểu nào sau đây là sai
A. Acid acrylic mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của nó
B. Acid acrylic mạnh hơn acid propionic
C. Acid acrylic mạnh hơn acid benzoic
D. Acid acrylic có thể làm mất màu dung dịch Br2

Rõ ràng câu A, D là đúng khỏi phải bàn cãi nữa. Vấn đề còn lại là so sánh tính acid của 3 acid acrylic, propionic và benzoic.
Theo em thì trong phân tử của 2 acid acrylic và benzoic có sự liên hợp. Khi đó, e sẽ được dịch chuyển về phía O có liên kết đôi. Trong acid benzoic, nhóm phenyl có +C lớn hơn nhóm vinyl trong acid acrylic cho nên liên kết giữa O và H của benzoic sẽ kém phân cực hơn và tính acid của benzoic sẽ yếu hơn acrylic.
Trong phân tử acid propionic có nhóm alkyl thể hiện tính +I nhưng không mạnh bằng tính +C của nhóm vinyl của acrylic cho nên độ phân cực của liên kết O với H trong propionic sẽ lớn hơn acrylic. Vậy nên acid propioic mạnh hơn acrylic.

Kết luận đáp án là B
Tuy nhiên câu này em làm sai, đáp án của họ là C. Mọi người giải thích cho em với!

[kuteboy109]

Cho bạn số liệu cụ thể luôn:
pKa( propionic acid)=4,87>pKa ( acrylic acid)=4,26> pKa( benzoic acid)=4,17
C là đáp án đúng, bạn lý luận như thế hơi rối, không cần phức tạp như thế. Acid acrylic có nhóm rút electron--> H linh động hơn so với C2H5COOH nên tính acid phải mạnh hơn.

[phưong79]

Nguyên văn bởi dinhtuan2212

Theo em thì trong phân tử của 2 acid acrylic và benzoic có sự liên hợp. Khi đó, e sẽ được dịch chuyển về phía O có liên kết đôi. Trong acid benzoic, nhóm phenyl có +C lớn hơn nhóm vinyl trong acid acrylic cho nên liên kết giữa O và H của benzoic sẽ kém phân cực hơn và tính acid của benzoic sẽ yếu hơn acrylic.
Trong phân tử acid propionic có nhóm alkyl thể hiện tính +I nhưng không mạnh bằng tính +C của nhóm vinyl của acrylic cho nên độ phân cực của liên kết O với H trong propionic sẽ lớn hơn acrylic. Vậy nên acid propioic mạnh hơn acrylic.

Bạn sai cơ bản rùi.Ở CH2=CH-COOH không gốc HC không hề có liên hợp nào cả.Nếu có thì chỉ có ở gốc cacbonyl.Nhưng khi so sánh tính axit ở đây thì liên hợp ở trong gốc
cacbonyl chẳng có ảnh hưởng gì cả.
trong C6H5COOH thì gốc HC là 1 hệ liên hợp pi bền vững đương nhiên sẽ hút e mạnh hơn so với CH2=CH-.Chính vì thế mà C6H5COOH có tình axit mạnh hơn.
Còn việc so sánh tính axit của CH2=CH-COOH và CH3-CH2-COOH chỉ cần hiệu ứng cảm ứng là đủ để so sánh không cần phải làm như bạn .Thân!!
Để hiểu rõ hơn vấn đề này bạn nên tìm vài cuốn sách của Nguyễn Hữu Đĩnh ,Đỗ Đình Rãng về mà tìm hiểu thêm.Đây toàn là sách của chương trình Đại Học thôi.

[bluemonster]

Nguyên văn bởi phưong79

Bạn sai cơ bản rùi.Ở CH2=CH-COOH không gốc HC không hề có liên hợp nào cả.Nếu có thì chỉ có ở gốc cacbonyl.Nhưng khi so sánh tính axit ở đây thì liên hợp ở trong gốc
cacbonyl chẳng có ảnh hưởng gì cả.
trong C6H5COOH thì gốc HC là 1 hệ liên hợp pi bền vững đương nhiên sẽ hút e mạnh hơn so với CH2=CH-.Chính vì thế mà C6H5COOH có tình axit mạnh hơn.
Còn việc so sánh tính axit của CH2=CH-COOH và CH3-CH2-COOH chỉ cần hiệu ứng cảm ứng là đủ để so sánh không cần phải làm như bạn .Thân!!
Để hiểu rõ hơn vấn đề này bạn nên tìm vài cuốn sách của Nguyễn Hữu Đĩnh ,Đỗ Đình Rãng về mà tìm hiểu thêm.Đây toàn là sách của chương trình Đại Học thôi.

Hi,
Thường các bạn bậc Phổ Thông chưa nắm chắc hoàn toàn, hoặc đôi khi tiếp cận sai vấn đề, nên cá nhân mình, khi các bạn thảo luận không nên phán nhau là "sai cơ bản". Đợi lên ĐH hay khi tốt nghiệp hẳn chém nhau

Những điều mình highlight đỏ trong bài post của phưong79 là sai trầm trọng.

Hệ liên hợp luôn xuất hiện khi các nối đôi tiếp cách hoặc electron tự do tiếp cách nối đôi. Do vậy, trong các phân tử carboxylic trên sẽ có hai dạng liên hợp là - và p(electron)-. Mỗi loại cụ thể thế nào thì các bạn chắc cũng biết.

Tính acid được đánh giá dựa trên độ phân cực của liên kết O-H (đây chính là mấu chốt làm nhận định của dinhtuan2212 sai).

Trong nhóm carboxylic, độ phân cực liên kết O-H bị chi phối mạnh bởi hệ liên hợp p(O)-(C=O). Độ cộng hưởng (liên hợp) càng mạnh thì liên kết O-H càng phân cực --> tính acid càng cao.

Sự liên hợp của mạch H,C làm giảm khả năng -R(hay -C) của nhóm carbonyl đối với liên kết O-H. Nhưng tính -I của carbon bất bão hoà lại làm tăng khả năng phân cực của O-H.

=> acrylic acid và benzoic acid có tính acid lớn hơn propanoic acid do tính -I quyết định (vì có carbon bất bão hoà - nhóm hút e ở gần).

So sánh cặp acrylic acid và benzoic acid thì mọi hệ liên hợp đều tương tự nhau, -I cũng tương tự. Ta chỉ còn xét đến yếu tố độ bên anion (sau khi bứt hydrogen linh động). Khi đó anion hình thành từ phân tử benzoic acid sẽ bền hơn do mạch liên hợp kéo dài --> điện tích được chia sẻ nhiều tâm --> năng lượng giảm.

Nhưng sự chênh lệch tính acid của benzoic acid và acrylic acid là rất nhỏ.

Hơi dài dòng tí.