Hỏi về cơ chế phản ứng hữu cơ

[cattuongms]

Nguyên văn bởi MinMax5994

thế nhờ bạn molti giải thĩ dùm mình tại sao HNO3 ko chọn tấn công thẳng vào vị trí p,o của vòng mà lại tấn công vào vị nhóm -NH2????

Ừm lúc đầu em cũng nghĩ nếu có HNO3 thì ngay cả nhóm NH2 cũng bị oxihoa ấy chứ, vì vậy khi nitro hoa anilin người ta phải khóa nhóm -NH2 trước.Còn ở đây có cả H2SO4 vì thế em nghĩ có khi NH2 tham gia phản ứng với H2SO4 kiểu -NH3+ HSO4- nên không thể oxi hoa được mặt khác lúc này cộng -NO2 vào vị trí ưu tiên là m-. Thực ra chỗ này em cũng chưa hiểu lắm anh biết rõ không giải thích giùm em?

[Molti]

Nguyên văn bởi cattuongms

Ừm lúc đầu em cũng nghĩ nếu có HNO3 thì ngay cả nhóm NH2 cũng bị oxihoa ấy chứ, vì vậy khi nitro hoa anilin người ta phải khóa nhóm -NH2 trước.Còn ở đây có cả H2SO4 vì thế em nghĩ có khi NH2 tham gia phản ứng với H2SO4 kiểu -NH3+ HSO4- nên không thể oxi hoa được mặt khác lúc này cộng -NO2 vào vị trí ưu tiên là m-. Thực ra chỗ này em cũng chưa hiểu lắm anh biết rõ không giải thích giùm em?

Người ta có thể dùng hh HNO3/H2SO4 hoặc chỉ HNO3 thôi, và tất nhiên nếu người ta muốn thu được sp nitro hóa sẽ điều chỉnh tỉ lệ thích hợp
Vai trò của H2SO4 thì trang trước em đã có nói rồi đó chị

@minmax : tui thấy thế này ...tấn công vào cái vòng bền dễ hơn hay phản ứng ở nhánh dễ hơn..!!! mặt khác -NH2 có tính base mà lại gặp acid mạnh nữa

[cattuongms]

Nguyên văn bởi Molti

Người ta có thể dùng hh HNO3/H2SO4 hoặc chỉ HNO3 thôi, và tất nhiên nếu người ta muốn thu được sp nitro hóa sẽ điều chỉnh tỉ lệ thích hợp
Vai trò của H2SO4 thì trang trước em đã có nói rồi đó chị

@minmax : tui thấy thế này ...tấn công vào cái vòng bền dễ hơn hay phản ứng ở nhánh dễ hơn..!!! mặt khác -NH2 có tính base mà lại gặp acid mạnh nữa

Hi. Thực ra em cũng sinh 94 thui khai vậy thui mà gọi chị ngại wa.
Vấn đề là em đọc trong cuốn hóa hữu cơ của Phan Tống Sơn thấy thầy ấy nói
muốn thu được sản phẩm nitro hóa ở anilin bằng HNO3 trước khi cho phản ứng người ta phải khóa nhóm -NH2 bằng chất nào đó em wen rồi?

[AQ!]

Đúng là nhóm -NH2 khá nhạy cảm, nhưng do tạp thành -NH3+ nên pứ oxi hoá cũng k phải là dễ dàng, nhất là ở nhiệt độ thường. (Sản phẩm thế sẽ là vị trí m-, vì nhóm -NH3+ hút e)
Muốn tạo sản phẩm thế ở vị trí p- và o- cần khoá nhóm NH2 bằng CH3COCl (Clorua axit) => tạo nhóm -NH-COCH3 đẩy em yếu=> thường thế 1 vị trí (p- hoặc o-)