Bài tập tổng hợp hữu cơ

[voldemort]

Còn chất B sao ko ai tổng hợp vậy , thui để tui làm cho
( thông cảm tui ko biết cách viết trên mũi tên nên ko viết xúc tác và điều kiện phản ứng được )
C2H2 + H2O -> CH3CHO
CH3CHO + 1/2O2 -> CH3COOH
CH3COOH + C2H2 -> CH3COOCH=CH2
n CH3COOCH=CH2 -> [- CH(OOCCH3)-CH2-]n ( trùng hợp )
[-CH(OOCCH3)-CH2-]n + nNaOH -> [-CH(OH)-CH2-]n ( polime B) + nCH3COONa

[n2h]

Đây là sơ đồ tổng hợp ra chất C theo kiến thức phổ thông
nhị hợp axetilen tạo thành vinyl axetilen
hidro hóa nó sẽ tạo thành n-butan
cranking n-butan thành propen
sau đó trùng hợp là okie.

[Mikhail_Kalashnikov]

Nguyên văn bởi gold_dragon_2310

Nếu cắt như thế,thì tác chất sẽ là PhBr và CH2(COOC2H5)2 ,xúc tác thường dùng nhất là C2H5ONa!
PhBr ko thể tham gia pư trên!
Pư trên chỉ xảy ra đối với dẫn xuất ankyl halogenua! Tức C lien kết với Halogen phải là Csp3!
Vì pư trên xảy ra theo cơ chế SN,mà Csp2 thì ko thể !Do đó PhBr ko tham gia pư trên là đìu đương nhiên!

KO biết mìh nói thế có đủ thỏa mãn chưa!
Nếu cần thì anh nào đó viết 1 bài rõ ràng hơn về cơ chế pư SN đi ạ :D

Theo em, lý do chính là do cặp electron n của Br đã liên hợp với nhân thơm, khiến liên kết C-Br ngắn lại, rất khó đứt ra. Còn nói như Gold, Csp2 không tham gia Sn là không đúng, vì vẫn có hiện tượng electrophil tấn công vào nhân thơm kiểu ipso (tấn công biên), mà cái phức Meisenheimer là ví dụ điển hình nhất, hay như trong pp Sanger, dùng DNP cắt đầu N của aminoaxit.

[gold_dragon_2310]

Ừ,anh nói ko rõ^^
Đối với Csp2 trong vòng benzen vẫn có cơ chế SN1Ar,SN2Ar và Arin!
Nhưng í anh ở đây đơn thuần là SN1 và SN2,chỉ xét với Csp3 có cấu trúc tứ diện!Trong khi thằng Csp2 lại phẳg!

Nhìn vào pư trên thì anh nghĩ ko thể xảy ra SN2,SN1 lẫn SN2Ar(pư này chỉ xảy ra khi trong vòng thơm có nhóm hút e),SN1Ar(chỉ xảy ra với dẫn xuất azoni hoặc Iodua),hay Arin(do tác nhân nucleophin ở đây cồng kềnh wá)!

[gold_dragon_2310]

CHo em hỏi chút :D
Lịu khi ở bước chuyển vị ,nó ko chuyển vị tao cacbocation bậc 3 như ở trên,mà là chuyển vị tạo vòng 5 cạnh thì được ko ạ:D

[lmqcuong1611]

Sản phẩm tạo thành ở trên à mình đề nghị là carbocation tam cấp mạch hở nữa còn nếu như sự chuyển vị tạo thành như bạn nói thì sẽ khó hơn vì nó tạo thanh carbocation nhị cấp mà lại trong vòng nữa ( khó ở cấu trúc phẳng) nên nó ít tạo ra carbocation thoe hướng đó thôi. Bạn đồng ý không ?

[gold_dragon_2310]

Nhưng theo tài lịu em đọc được,thì sự chuyển vị tạo vòng bên hơn ưu tiên hơn chuyển vị tao cacbocation bền !(Thái Doãn Tỉnh và Clayden;cái ví dụ ở trên là em cũng lấy trong Clayden đấy anh)

[TraiTimVietNam]

Chuyển vị vòng và cacbocation bậc cao còn tuỳ vào từng trường hợp , ko phải bao h cũng là vòng bền hơn cả. Như khả năng Gold đề ra thì vòng đó bền quái gì đâu mà chuyển , thế nên em đồng ý với cách cuả anh lmqcuong ^^

[tuanpoke]

vậy cho axetilen td với H2O muốn cho nó dừng ở mức anken thôi không được ah?

[gold_dragon_2310]

Thì thế tao mới post lên để hỏi :))
Tại vì cái ví dụ đó tao lấy trong Clayden,tao chỉ thắc mắc là sao nó ko nêu thêm trường hợp chuyển vị mở vòng như anh CƯờng !
Chắc hẳn có lí do zì đấy chứ?!?!?