regioselectivity

[NGUYENBOM]

Phan biet the nao la phan ung regioselectivity va stereoselectivity?
Cam on cac ban

[Zero]

- Phản ứng đặc thù lập thể (regioselectivity) là những phản ứng chỉ cho những đồng phân lập thể từ những đồng phân lập thể của chất ban đầu trong điều kiện phản ứng. Chẳng hạn những phản ứng mà những chất đầu là những đồng phân lập thể mà sản phẩm cũng là những cặp đồng phân lập thể tương ứng. Mỗi phản ứng chỉ hướng tới sự tạo thành một sản phẩm mà không có sản phẩm khác. Ví dụ phản ứng Prilezhaev của cis-anken chỉ cho cis-epoxy còn trans-anken chỉ cho trans-epoxy
- Phản ứng chọn lọc lập thể (stereoselectivity) là các phản ứng mà một chất ban đầu trong những điều kiện xác đinh có thể cho nhiều sản phẩm nhưng thường có một sản phẩm ưu tiên. Bất kỳ một phản ứng nào chỉ có một sản phẩm hình thành duy nhất hay ưu tiên hơn gọi là phản ứng chọn lọc lập thể. Ví dụ phản ứng hoàn nguyên 4-tert-butylxiclohexanon bằng LiAlH4 cho 90% sản phẩm có nhóm OH ở e và 10% sản phẩm có nhóm OH ở a

*Lưu ý: Phản ứng đặc thù lập thể là một đồng phân hướng tới một sản phẩm còn đồng phân khác hướng tới sản phẩm ngược lại. Tất cả các phản ứng đặc thù lập thể đều phải chọn lọc lập thể nhưng hoàn toàn không có ngược lại. Phản ứng được gọi là chọn lọc lập thể khi một hỗn hợp của hai hay nhiều cặp đối quang (enantiomer) được hình thành duy nhất hay ưu tiên so với đồng phân lập thể khác

Hy vọng bạn thỏa mãn với câu trả lời này ^^

[Scooby-Doo]

Hình như Zero nhầm lẫn regioselectivity với regiospecific.

Những thuật ngữ tận cùng bằng "selectivity" như regioselectivity (chọn lọc vùng) hay stereoselectivity (chọn lọc lập thể) dùng để chỉ những phản ứng tạo ra hai hay nhiều sản phẩm khác nhau trong đó có một sản phẩm là sản phẩm chính (major product) còn các sản phẩm còn lại là sản phẩm phụ (minor product).

Ví dụ về regioselectivity: trong phản ứng cộng vào 1,4-alkadien có xảy ra hiện tượng regioselectivity tạo sản phẩm cộng 1,2 lẫn cộng 1,4. Sản phẩm chính sẽ tùy thuộc từng trường hợp cụ thể.
Ví dụ về stereoselectivity: Zero đã cho đúng ví dụ trong phản ứng hoàn nguyên 4-tert-butylxiclohexanon bằng LiAlH4 tạo ra một sản phẩm chính và một sản phẩm phụ.

Những thuật ngữ tận cùng bằng "specific" như regiospecific (chuyên biệt vùng hay đặc thù vùng phản ứng) hay stereospecific (chuyên biệt lập thể hay đặc thù lập thể) sẽ chỉ những phản ứng chỉ tạo ra duy nhất một loại sản phẩm từ nhiều khả năng khác nhau.
Ví dụ về regiospecific: trong một số phản ứng giữa hợp chất cơ đồng (RCu)2 vào hợp chất alpha,beta-keto tiếp cách, nhóm R chỉ gắn vào nối đôi C=C thay vì nối đôi C=O.
Ví dụ về stereospecific: như phản ứng thế SN2 tạo sản phẩm nghịch chuyển cấu hình.

Có rất nhiều ví dụ khác nhau, nếu để ý các bạn sẽ nhận biết ngay chúng là dạng nào trong bốn dạng trên.

[michel_03hc]

Thuật ngữ regioselectivity thường thấy trong các phản ứng cho ra các sản phẩm đồng phân nhóm chức (function isomer), đồng phân vị trí (position isomer) trong khi thuật ngữ stereoselectivity thường thấy trong các phản ứng cho ra các sản phẩm đồng phân hình học (cis/trans, E/Z, syn/anti,...) và các đồng phân quang học (diastereoisomer, enantiomer) hay gọi chung là các đồng phân lập thể (stereoisomer). Còn các thuật ngữ regiospecific và stereospecific ít gặp hơn vì khả năng cho ra một loại sản phẩm duy nhất là rất hiếm, thường là hỗn hợp sản phẩm với một tỉ lệ nào đó, ngay cả khi trong sách, tạp chí, nói chung là lý thuyết cho ra duy nhất 1 sản phẩm nhưng khi làm thực nghiệm sẽ thấy bất ngờ nếu cứ tưởng là nó chỉ phải sẽ ra 1 sản phẩm!!! Còn hợp chất cơ đồng mà bạn viết công thức tổng quát ở trên thì mình sẽ học hỏi bởi vì đây là lần đầu tiên mình thấy công thức của hợp chất cơ đồng như thế bời vì theo những gì mình học và làm thực nghiệm thì một là sử dụng R2CuLi thi khi phản ứng ra đúng như bạn nói ở trên là cộng vào nối đôi C=C mà không vào nối đôi C=O hoặc một số hợp chất cơ đồng khác phải có ligand hữu cơ để làm bền.

[alicenguyen]

regioselective và regiospecific là giống nhau cùng có ý nghĩa là: các phản ứng mà major products sẽ có sự ưu tiên về 1 vị trí hay cấu trúc đồng phân hơn minor
stereoselective (know as stereoselective reaction): phản ứng mà từ 1 reactant sẽ cho ra 2 or more stereoisomer products trong đó có 1 cái trội hơn những cái khác.