Trích:
Nguyên văn bởi MiddleOfNowhere
Tớ mới để ý cái này, cho hỏi một chút: Ở bài Benzen tớ học thì vòng benzen có sẵn nhóm thế là nhóm đẩy ankyl,-OH,-NH2, Cl, Br thì Cl là nhóm đẩy.
Zậy mà sao qua phần Axit thì Cl lại là nhóm hút e nên càng nhiều Cl thì tính axit càng tăng?
Thế thật ra Cl là hút hay đẩy vậy?????
|
cái này nói ra cùng dài dòng. Nó có 2 dạng hiệu ứng:
- hiệu ứng cảm ứng: do sự phân cực các liên kết xích ma ( đơn ). VD: CH3-CH2-Cl thì Cl có độ âm điện lớn hơn C nên cặp e sẽ lệch về phía Cl : CH3-CH2->-Cl
--> hiệu ứng cảm ứng âm -I.
- Hiệu ứng liên hợp: có nhiều dạng, nhưng chỉ xét hiệu ứng liên hợp do 1 nguyên tử vẫn còn e tự do, liên kết với 1 nguyên tử có nối pi. thì cặp e tự do sẽ đẩy vảo liên kết pi gây ra hiệu ứng phân cực trên hệ liên hợp.
VD: Ch2=CH-Cl. Cl vẫn còn cặp e tự do sẽ đầy vào nối đôi C=C --> hiệu ứng liên hợp dương +C.
Trên vòng benzen thì Cl có hiệu ứng liên hợp +C ( cặp 2 tự do trên Cl sẽ đẩy e vào hệ liên kết pi trong vòng benzen). Cho nên Cl trên vòng benzen sẽ coi là đẩy e.
Còn với axit, thì Cl chỉ có hiệu ứng cảm ứng -I ( hút e ), vì Cl liên kết với C ko mang nối đối. VD: Cl-CH2-COOH