Bài tập Hoá hữu cơ

[Châu]

A:CH2=CH-CHO,B:CH2Br-CHBr-COOH,C:CH2(OH)-CH(OH)-COONa,D:CH2Cl-CHCl-COOH

Nguyên văn bởi >"<

Từ glixerin ,viết các Pt điều chế :OH-CH2-CH(OH)-CHO

còn cách nào khac ko vậy?

[cattuongms]

Nguyên văn bởi Molti

Cho mình hỏi chuyển vị cách nào vậy ?? Ancol 3 vẫn bền hơn chứ ??

Chuyển vị Alylic trong môi trường axit.

[darks]

Nguyên văn bởi >"<

Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :
glixerin--( H2SO4,FeSO4,To )-->A--(Br2,H2O)-->B--(NaOH)-->C--(HCl)-->D.
Mọi người cùng thảo luận nhé

Theo tớ thỳ thế này :
CH2=CH-CHO:A
HO-CH2-CH(Br)-COOH :B
HO-CH2-CH(Cl)-COOH:D

[cattuongms]

Nguyên văn bởi >"<

Từ glixerin ,viết các Pt điều chế :OH-CH2-CH(OH)-CHO

Theo ý kiến của em ở bài này không yêu cầu điều chế tinh khiết hay không nên viết càng đơn giản càng tốt miễn là có sp theo bài ra.
Từ glixeron nếu đem oxihoa nhẹ với các chất như H2O2 và Fe3O4, Br2 và Na2CO3 thì có ngay sản phẩm không cần qua nhiều gia đoạn.
(Tuy nhiên sản phẩm gồm hỗn hợp andehylglyxeric và đi-hidroxiaxeton.

C3H5(OH)3--(H2O2; xt:Fe3O4)-> HO-CH2-CH2(OH)-CHO
C3H5(OH)3 --(H2O2, xt:Fe3O4)-> CH3-C(=O)-CH3.

[Châu]

Nguyên văn bởi darks

Theo tớ thỳ thế này :
CH2=CH-CHO:A
HO-CH2-CH(Br)-COOH :B
HO-CH2-CH(Cl)-COOH:D

Chờ tí cho tớ hỏi nếu A là OH-CH2-CH(Br)-COOH thì tại sao sau khi cộng nước Brôm lại ra HO-CH2-CH(Br)-COOH :B kì vậy.Đáng lẽ Brôm phải pu cộng với nối đôi chứ, vậy B phải là CH2Br-CHBr-COOH chứ.

[naruto_uzumaki]

Nguyên văn bởi darks

Theo tớ thỳ thế này :
CH2=CH-CHO:A
HO-CH2-CH(Br)-COOH :B
HO-CH2-CH(Cl)-COOH:D

Đề bài không nói rõ là viết sản phẩm chính nên B, C, D có thể có nhiều câu trả lời. Với lại trường hợp này xác định sp chính phải dựa vào thực nghiệm chứ sản phẩm đi theo rất nhiều hướng ( Như bạn Châu đã thắc mắc ở trên..) chưa chắc cộng theo Maccop mọi trường hợp đều ra sản phẩm ưu thế, nhất là khi có gắn thêm các nhóm thế phụ).

+ Nếu B là HO-CH2-CH(Br)-COOH--> C: HO-CH2-CH(OH)-COONa
thì D cũng có thể là HO-CH(OH)-COOH bởi lẽ HCl bình thường ( dung dịch) đâu dễ gì làm bay -OH được, mà tại sao lại chỉ thay thế Cl ở chính giữa, điều này chưa có số liệu thực nghiệm. Đó là ý kiến của em.

Nguyên văn bởi cattuongms

Chuyển vị Alylic trong môi trường axit.

Cái này mình mới nghe, bạn có thể giúp mình cơ chế phản ứng được không. Mình nghĩ không ra.

[Châu]

Theo 1 số tài liệu mình đọc thì ancol ở 3 bậc khác nhau thì pu với HCl khác nhau.Ancol bậc 3 thì pu nhanh ở nhiệt độ thường,ancol bậc 2 pu chậm hơn còn ancol bậc 1 thì ko cho pu ở nhiệt độ thường.Bởi vậy người ta dùng thuốc thử Lucas để nhận bik ancol ở 3 bậc khác nhau.Đó là ý mình xin pà con góp ý jum hem...

[Molti]

Nguyên văn bởi cattuongms

Chuyển vị Alylic trong môi trường axit.

Mình không biết cái này.. Để vẽ cơ chế này thử có đúng không nhé


Nếu theo cơ chế này thật thì T_T .. lạ quá.. sao lại chuyển vị bậc 3 thành bậc 1 :((..
Giải thích rõ giúp mình với T_T

[celtic]

Nguyên văn bởi Châu

Theo 1 số tài liệu mình đọc thì ancol ở 3 bậc khác nhau thì pu với HCl khác nhau.Ancol bậc 3 thì pu nhanh ở nhiệt độ thường,ancol bậc 2 pu chậm hơn còn ancol bậc 1 thì ko cho pu ở nhiệt độ thường.Bởi vậy người ta dùng thuốc thử Lucas để nhận bik ancol ở 3 bậc khác nhau.Đó là ý mình xin pà con góp ý jum hem...

Thuốc thử Lucas là hỗn hợp ZnCl2+ HCl đặc. Mình đã từng làm TN để kiểm chứng lý thuyết:
+ Ancol bậc 3 pứ ngay lập tức ,tỏa nhiệt và cho sản phẩm không tan tách ra dưới dạng dầu
+ Ancol bậc 2 pứ sau khoảng 3-5 phút ( tuỳ môi trường tiến hành thí nghiệm) và không thấy tỏa nhiệt
+ Ancol bậc 1 không pứ với thuốc thử Lucas ở nhiệt độ phòng.

[cattuongms]

Nguyên văn bởi Molti

Mình không biết cái này.. Để vẽ cơ chế này thử có đúng không nhé


Nếu theo cơ chế này thật thì T_T .. lạ quá.. sao lại chuyển vị bậc 3 thành bậc 1 :((..
Giải thích rõ giúp mình với T_T

__________________________________________________ ________________
Thực ra phản ứng này em đọc trong sách của thầy Phan Tống Sơn. Sơ đồ thì đúng như vậy nhưng cơ chế thì ko có, theo em H+ sẽ tạo với -OH -> -OH2+
Nhóm này sẽ được chuyển vị đến C trong =CH2 vì C ở đây giàu e hơn, sau đó tách H+.