Phản ứng giữa aniline và glycine

[kuteboy109]

Em có một thắc mắc là ở điều kiện thường có xảy ra phản ứng acid-base giữa glycine và aniline để tạo muối hay không ? Theo em nghĩ là không, bởi vì tính base của aniline rất yếu nhưng chưa có thí nghiệm cụ thể để chứng minh?

[0914268]

Có thể ở nhiệt độ thường hay trong các điề kiện thông thường sẽ không có phản ứng giữa Aniline và Glycine. Nhưng chắc chắn trong điều kiện thích hợp, hai chất này sẽ phản ứng với nhau:
C6H5NH2 + NH2CH2COOH --> NH2CH2CO-NH-C6H5 + H2O

[kuteboy109]

Phản ứng ngưng tụ tạo peptide 2-amino-N-phenylacetamide như trên chắc chắn có xảy ra nhưng ý em muốn hỏi là có xảy ra phản ứng acid-base theo kiểu aniline nhận H+ còn glycine cho H+ để tạo muối hay không?

[0914268]

Phản ứng đó về mặt nhiệt động có thể xảy ra:
NH2-CH2-COOH + NH2-C6H5 --> NH2-CH2COO-NH3-C6H5
Ở điều kiện thường thì phản ứng này rất khó xảy ra, chỉ xảy ra trong các điểu kiện thích hợp (ví dụ cho aniline tác dụng với HCl trước, tạo ra C6H5-NH3Cl, sau đó thay gốc Cl- bằng [NH2-CH2-COO]-)

[Hồ Sỹ Phúc]

Phản ứng này sẽ không xảy ra, vì cho dù là tồn tại ở dạng lưỡng cực nhưng người ta cũng đã xác định được Ka, Kb của glixin.
Kết quả là Kb của glixin lớn hơn Kb của anilin rất nhiều.
Do đó anilin không thể phản ứng được với glixin để tạo muối mà chỉ có glixin tồn tại ở dạng ion lưỡng cực mà thôi!
Thân!

[Hồ Sỹ Phúc]

Nguyên văn bởi 0914268

Phản ứng đó về mặt nhiệt động có thể xảy ra:
NH2-CH2-COOH + NH2-C6H5 --> NH2-CH2COO-NH3-C6H5
Ở điều kiện thường thì phản ứng này rất khó xảy ra, chỉ xảy ra trong các điểu kiện thích hợp (ví dụ cho aniline tác dụng với HCl trước, tạo ra C6H5-NH3Cl, sau đó thay gốc Cl- bằng [NH2-CH2-COO]-)

Chữ màu đỏ trong phần trích dẫn này chỉ đúng khi glixin có tính axit mạnh hơn HCl -> điều này là vô lý.
C6H5-NH3Cl + NH2-CH2-COOH -> C6H5-NH2 + NH3-CH2-COOH
Vậy sản phẩm NH2-CH2COO-NH3-C6H5 là không tồn tại (lí do như lần post trên tôi đã nói)

[xuanmai145]

tôi đồng y voi bạn Phúc . Bổ xung them; nếu không biêt ka hay kb thì xét độ linh động của đôi electron tự do của N trong nhom NH2

[NguyenQuangTung]

Nguyên văn bởi kuteboy109

Phản ứng ngưng tụ tạo peptide 2-amino-N-phenylacetamide như trên chắc chắn có xảy ra nhưng ý em muốn hỏi là có xảy ra phản ứng acid-base theo kiểu aniline nhận H+ còn glycine cho H+ để tạo muối hay không?

Theo như tính toán của mình thì phản ứng này có xảy ra, nhưng ở điều kiện dung dịch đã được axit hoá ở mức pH<3,35 đúng như bạn 0914268 đã nói, và xảy ra với hiệu suất tương đối cao:
Xét các pư: C6H5NH2 + H+ --> C6H5NH3+ Ka^-1 = 10^4,61
+H3N-CH2-COOH --> +H3N-CH2-COO- + H+ Ka = 10^-3,35
Tổ hợp các pư lại thị được pư như bạn mong đợi, và với K= 10^1,26 khá cao

Nguyên văn bởi Hồ Sỹ Phúc

Phản ứng này sẽ không xảy ra, vì cho dù là tồn tại ở dạng lưỡng cực nhưng người ta cũng đã xác định được Ka, Kb của glixin.
Kết quả là Kb của glixin lớn hơn Kb của anilin rất nhiều.
Do đó anilin không thể phản ứng được với glixin để tạo muối mà chỉ có glixin tồn tại ở dạng ion lưỡng cực mà thôi!

Mình bôi màu chỗ bạn cần chú ý: Nếu ở đây bạn đang xét Kb ở dạng lưỡng cực thì Kb này lại chính là của nhóm COO-, chỗ này có lẽ bạn hiểu lầm, bởi ở đây nếu cho Glixin ở dạng lưỡng cực pư với anilin thì có lẽ nhóm pư và cho H+ lại là nhóm NH3+, vậy nên cái sự so sánh Kb của nhóm COO- ở đây là hơi khập khiễng !