dãy chyển hóa

[amour de chimie]

giúp đệ dãy này với , đệ làm không biết đúng hay sai

a) dùng công thức cấu tạo , hãy hoàn thành dãy chuyển hóa sau


b) giải thích hướng của phản ứng tạo thành C8H8O4NSCl và C6H8O2N2S
cảm ơn mọi người nhiều
xin bổ xung :từ C2H3O2Cl -------( C6H5NH2)---->B...

[amour de chimie]

Đây là phương án của đệ,nếu sai ở đâu mong mọi người thảo luận, xin cảm ơn

[TraiTimVietNam]

Nguyên văn bởi amour de chimie

Đây là phương án của đệ,nếu sai ở đâu mong mọi người thảo luận, xin cảm ơn

Hix. Một số ý kiến đóng góp của mình nhé :
- Phản ứng thứ nhất : khoá nhóm chức ancol.
- Phản ứng thứ hai : giảm hoạt hoá của nhóm amin với vòng thơm.
- Phản ứng thứ ba : phản ứng thế electronphin.
- Phản ứng thứ tư : thế S(n) -SO2Cl ---> - SO2NH2
- Phản ứng cuối : thuỷ phân amit.
Cấu trúc sản phẩm cuối cùng :


@amour : bạn không nên viết gộp phản ứng kiểu như hai phản ứng cuối. Trông cứ như đã có NH3 rồi lại còn môi trường axit . Và nên so sánh cấu trúc của sản phẩm cuối với đáp án đã cho chứ (trong ĐA làm gì có Cl nữa). Chúc bạn hoàn thiện bài tập này hơn nhé

[amour de chimie]

Nguyên văn bởi TraiTimVietNam

Hix. Một số ý kiến đóng góp của mình nhé :
- Phản ứng thứ nhất : khoá nhóm chức ancol.
- Phản ứng thứ hai : giảm hoạt hoá của nhóm amin với vòng thơm.
- Phản ứng thứ ba : phản ứng thế electronphin.
- Phản ứng thứ tư : thế S(n) -SO2Cl ---> - SO2NH2
- Phản ứng cuối : thuỷ phân amit.
Cấu trúc sản phẩm cuối cùng :


@amour : bạn không nên viết gộp phản ứng kiểu như hai phản ứng cuối. Trông cứ như đã có NH3 rồi lại còn môi trường axit . Và nên so sánh cấu trúc của sản phẩm cuối với đáp án đã cho chứ (trong ĐA làm gì có Cl nữa). Chúc bạn hoàn thiện bài tập này hơn nhé

hehe , Mình quên mất , đáng ra phải nhìn cấu trúc sp cuối . mình sai mỗi phản ứng thứ tư nhỉ, hơi tiếc.Cảm ơn bạn nhiều lắm
ah, lần trước mình có hỏi bạn về đề thi hữu cơ olympic sv 2006.bạn đã post đề này ở trang nào chưa, nếu chưa thì post lên cho mình xem với nhé

[Scooby-Doo]

Nguyên văn bởi TraiTimVietNam

Hix. Một số ý kiến đóng góp của mình nhé :
- Phản ứng thứ nhất : khoá nhóm chức ancol.
- Phản ứng thứ hai : giảm hoạt hoá của nhóm amin với vòng thơm.
- Phản ứng thứ ba : phản ứng thế electronphin.
- Phản ứng thứ tư : thế S(n) -SO2Cl ---> - SO2NH2
- Phản ứng cuối : thuỷ phân amit.
Cấu trúc sản phẩm cuối cùng :


@amour : bạn không nên viết gộp phản ứng kiểu như hai phản ứng cuối. Trông cứ như đã có NH3 rồi lại còn môi trường axit . Và nên so sánh cấu trúc của sản phẩm cuối với đáp án đã cho chứ (trong ĐA làm gì có Cl nữa). Chúc bạn hoàn thiện bài tập này hơn nhé

Tui có một số góp ý để làm rõ thêm bài tập trên. Tác giả ra câu hỏi này có vẻ chỉ quen vẽ phản ứng trên giấy nên thiếu điều kiện phản ứng chi tiết dễ gây ngộ nhận cho người học về sau này.

- Bước 1: Không ai đi điều chế methyl chloroformate để làm tác nhân cho việc bảo vệ nhóm chức ở bước hai. Thường trong phòng TN, sẽ đặt mua thẳng của các hãng cung cấp. Vì khí phosgene rất độc và được dùng làm vũ khí hóa học trong chiến tranh thế giới thứ nhất.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phosgene

- Bước 2: Không nên hiểu ở đây là giảm hoạt nhóm amin thơm mặc dù khi gắn nhóm bảo vệ lên nhóm amine thì hoạt tính của nó giảm xuống do tác dung rút điện tử cùa nhóm carbonyl. Công dụng chính của bước này là bảo vệ nhóm amine dưới dạng carbamate để tránh phản ứng với HOSO2Cl trong bước 3.
Để phản ứng bảo vệ nhóm amine xảy ra tốt thường phải dùng kèm một baz như K2CO3, TEA hay pyridine để bắt HCl sinh ra nhằm dịch chuyển cân bằng về chiều tạo carbamate. Thường phản ứng này cần đun hoàn lưu. Nếu chỉ trộn hai tác chất như đề bài không biết ngày tháng nào phản ứng mới hoàn tất.

- Bước 3: Phản ứng Friedel-Craft này chắc cũng phải có xúc tác acid gì đó và cần đun nóng để đạt hiệu suất cao và rút ngắn thời gian phản ứng.

- Bước 4: Chuyển hóa nhóm sulfonyl chloride thành sulfonamide. Dùng khí ammoniac cho hiệu suất tốt hơn là dung dịch ammoniac vì tránh được việc thủy giải sulfonyl chloride thành acid sulfonic.

- Bước 5: loại bỏ nhóm bảo vệ carbamate chứ không phải là amide!!! bằng phản ứng
thủy giải.