Phản ứng ester hóa

[hqt1989]

Các bạn có thể giải thích cho mình cơ chế phản ứng ester hóa giữa acetic anhydride và methanol được không.Tại sao phản ứng có tốc độ giảm theo thời gian trong khi phản ứng ester được tăng tốc nhờ sự tự xúc tác của acid được tạo thành sau phản ứng

[ctu32]

Nguyên văn bởi hqt1989

Các bạn có thể giải thích cho mình cơ chế phản ứng ester hóa giữa acetic anhydride và methanol được không.Tại sao phản ứng có tốc độ giảm theo thời gian trong khi phản ứng ester được tăng tốc nhờ sự tự xúc tác của acid được tạo thành sau phản ứng

Tôi nghĩ nó là như thế này, không biết là đúng hay sai, có gì xin các bạn cho ý kiến thêm, đầu tiên là sự cho cặp điện tử trên O của methanol vào C rất thân điện tử của alhydric (khác với cơ chế của sự ester hóa bằng acid được hoạt hóa do sự gắn thêm H+ vào O của carbonyl), phản ứng này thông thường có một hiệu suất rất tốt và được sử dụng nhiều trong tổng hợp hữu cơ bởi vì tính thân điện tử của C trong alhydride rất cao hỗ trợ lại cho sự cho điện tử kém của O trong OH của methanol, tiếp theo là sự xuất đi của nhóm acetate ( kèm theo sự lấy H của OH của rượu lúc này là ROH+), acid sinh ra làm phân tích alhydric thành các acid hữu cơ thành phần, tính acid của các acid này quá yếu để có thể tham gia được phản ứng ester hóa tiếp theo, đó là lý do tại sao tốc độ giảm dần.
Nếu sử dụng chemdraw để vẽ hình thì chắc là dễ hiểu hơn nhưng mà sorry tôi làm biếng quá.Ở đây xin tặng bạn thêm một câu nữa là: tại sao, trong thực tế tổng hợp alhydric acid lại được sử dụng nhiều chứ không phải là acid như trong lý thuyết mà bạn học.

[C.H.V]

Phản ứng diễn ra trong môi trường acid, và xúc tác là H+.
Cơ chế phản ứng ester hóa giữa acid và rượu như trong hình.

H+ tấn công vào nguyên tử oxy của nhóm carbonyl làm cho C thiếu điện tử. Đôi điện tử trên nguyên tử O của rượu tác kích vào nguyên tử C đang thiếu điện tử.

Đôi điên tử trong liên kết O-H đập vào nguyên tử O đang thiếu điện tử, đồng thời nguyên tử Hydro đang linh động và thiếu e đập vào nhóm chức –OH tạo H2O.
C đang thiếu e, lien kết O-H đập xuống cung cấp e cho C đang thiếu, H bứt ra tạo H+. Sản phẩm được tạo thành.

Cơ chế phản ứng ester hóa giữa acetic và methanol diễn ra tương tự như trong hình sau (tự giải thích).

Phương trình động học của giai đoạn tốc định sẽ phụ thuộc vào nồng độ của tác chất phản ứng. Nói chung là vận tốc phản ứng tỉ lệ thuận với nồng độ tác chất. Theo thời gian phản ứng, nồng độ tác chất đầu giảm dần vì thế tốc độ phản ứng cũng giảm theo. Một cái nữa như bạn ctu32 nói là: "acid sinh ra làm phân tích alhydric thành các acid hữu cơ thành phần, tính acid của các acid này quá yếu để có thể tham gia được phản ứng ester hóa tiếp theo" cũng là một nguyên nhân.

Thân