Trích:
Nguyên văn bởi phianh
Có ai biết cơ chế đóng vòng của PƯ cuối không ???? |
Phi Anh: bài viết này của em là do em trích dẫn từ tài liệu nào đó để mọi người tham khảo cách điều chề reserpine hay là em giải bài tập tổng hợp reserpine để mọi người góp ý? Nếu giải bài tập, em có thể post câu hỏi gốc lên được hay không? Tui nhìn vào bài này, hầu như ở mỗi bước đều có problem!
- Bước 1: chuyển alkene thành diol để cắt nối C-C bằng HIO4 sao một bên chuyển thành aldehyde còn bên kia lại thành acid.
- Bước 2: tui nhìn không rõ là methylamine hay dizaomethane (chuyển acid carboxylic thành ester).
- Bước 3: đúng là khử nước tạo thành imine.
- Bước 4: NaBH4 không hoàn nguyên nổi ester thành alcol đâu, LiAlH4 và các tác nhân khác như DIBAL mới đủ mạnh.
- Bước 5: Đóng vòng giống như cơ chế phản ứng Pictet-Spengler thường xúc tác là POCl3
http://en.wikipedia.org/wiki/Pictet-Spengler_reaction. Nhưng chất trung gian để đóng vòng của em chắc là không đúng.
Phản ứng Pictet-Spengler là phương pháp khá phổ biến để đóng vòng trong tổng hợp alkaloid các loại. Em có thể tham khảo cơ chế trong cuốn "Strategic Applications of Organic Named Reactions in Organic Synthesis" của Kuti và Kraco. Mặc dù có khá nhiều lỗi in ấn nhưng đây là cuốn viết hay nhất hiện nay về phản ứng hữu cơ trong 6-7 cuốn tui đã xem qua. Em có thể thử tìm trong phần phụ lục của Merck Index có liệt kê vài trăm phản ứng trong đó.
tổng hợp reserpine
Linear Mode
